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ほぼ一話完結式。特定のキーワードや事柄に焦点を当て、時事ネタ(注1)・あるあるネタ・自虐ネタ・メタギャグなどを展開する。伏字や羅列も多用し、分かる人には分かる小ネタやパロディを盛り込む。純粋なギャグ漫画というよりは、ストーリーギャグ・ブラックコメディ・学園コメディの形式を取ったツッコミ系コラムといえよう。風刺や自虐を中心とする作風は前作『かってに改蔵』から続くもので、主人公の口癖「絶望した!」も元は前作のメイン・ヒロイン名取羽美の台詞である(注2)。「ズガンボン」「どよんど」「にょんたか」「ぶんばぶんば」「めるめる」など独特の音喩の多用、ページ4段ブチ抜き画法(大胆にコマをぶち抜いてキャラを描く手法)、キャラクター特性なども前作から続くものである(久米田康治#作風も参照)。しかし、前作に比べると強烈な毒気のあるネタ(特に漫画家いじりや下ネタ)は抑え気味であるほか、個性の強い女子生徒キャラが増えて萌え漫画の要素が強まっている。本作独自の特徴は、現代社会と近代文学風のレトロ調とが混在する作品世界である。「昭和」の年号が続く現代日本という設定で(注3)、背景描写や文化描写はもちろん、主人公の設定に太宰治の影響が見られたり、サブタイトルが概ね近現代文学作品の題名や一節のパロディだったり、タイトルなどで昭和モダン体(注4)が多用されたりするほか、主な舞台も「東京府小石川区」(注5)となっている(講談社所在地が旧小石川区に当たる)。『朝日新聞』(注6)や『週刊文春』(注7)、『SPA!』、『読売新聞』などで作風が紹介されたことがある。また菊池聡の著書『「自分だまし」の心理学』で本作が取り上げられている。『マガジンドラゴン』創刊号に本作の番外編『夜間きよ飛行』(後日記では『きよ彦の夜』とされる)が掲載された。また第2号では表紙を飾り、番外編『楽天大賞』が掲載された。日本国外への展開としては、現在台湾・韓国・アメリカ・フランスで講談社の許諾のもと翻訳出版されている。台湾では東立出版社が繁体字中国語版を『』のタイトルで14巻まで刊行(2008年9月現在)。また『新少年快報』誌上で2008年1号(2007年12月7日発刊)から連載中である(百一話からスタート)。韓国では鶴山文化社が韓国語版を『』のタイトルで13巻まで刊行(2008年5月現在)。アメリカではデル・レイ・ブックスが英語版を『Sayonara, Zetsubou-Sensei』のタイトルで1巻まで刊行(2009年4月現在)。フランスではピカ・エディションがフランス語版を『Sayonara Monsieur D?sespoir』のタイトルで1巻まで刊行。日本版とは、カバーが和紙風でなかったり、本のサイズが変わっていたりするほか、日本独特の事物やネタについての注釈がつく。非公式ではあるが、タイでもVibulkij社によってタイ語版が出版されている模様である(注8)。主人公の糸色望は『マガジン』での『さよなら絶望先生』の連載前に、久米田の代弁者として安彦良和の『王道の狗』の白泉社版(2005年02月28日刊行)の帯に「絶望した」というフレーズとともに登場している。1.日本教職員組合やプロ市民を皮肉の対象とするなど、保守寄りと受け取れるネタが多いが、久米田はインタビューで「その時々の報道内容をネタにしているため、思想が一定しない」旨のコメントをしている。2.『かってに改蔵』22巻第5話。小泉純一郎の「感動した!」のパロディという(『かってに改蔵 公式ファンブック かってに研究しやがれBOOK』より)。3.時事ネタなどで「平成○○」「平成の○○」といったフレーズが出ることはある。4.フォントの販売元と本作品とでコラボ販促も行われている。(MPCのびっくりベンマーク通信 http://08885704460.seesaa.net/article/108101670.html)5.ただし「新宿区」「練馬区」など東京都移行後の地名も登場する。6.2006年4月16日号「コミックガイド」コーナー7.2006年8月31日号「漫画専科」コーナー8.http://siambookcenter.com/shop.php?crn=70&rn=22986&action=show_detail
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